Sintesis dan sifat Asid asetoasetik

Asid asetoasettik boleh disediakan melalui hidrolisis diketena. Esternya dihasilkan secara analog melalui tindak balas antara diketena dan alkohol,[3] dan asid asetoasetik boleh disediakan melalui hidrolisis spesies ini.[6] Secara amnya, asid asetoasetik dihasilkan pada suhu 0 °C dan digunakan in situ serta-merta.

Ia terurai dalam kadar tindak balas sederhana kepada aseton dan karbon dioksida:

 CH
3C(O)CH
2CO
2H → CH
3C(O)CH
3 + CO
2

Bentuk asid mempunyai separuh hayat 140 minit pada 37 °C dalam air, manakala bentuk asas (anion) mempunyai separuh hayat 130 jam. Iaitu, ia bertindak balas kira-kira 55 kali lebih perlahan.[7] Penyahkarboksilan trifluoroasetoasetat yang sepadan digunakan untuk menyediakan trifluoroaseton:

 CF
3C(O)CH
2CO
2H → CF
3C(O)CH
3 + CO
2

Ia merupakan asid lemah (seperti kebanyakan asid alkil karboksilik), dengan pKa 3.58.

Asid asetoasettik memaparkan pentautomeran keto-enol, dengan bentuk enol distabilkan sebahagiannya melalui konjugasi lanjutan dan ikatan H intramolekul. Keseimbangan sangat bergantung kepada pelarut; dengan bentuk keto mendominasi dalam pelarut berkutub (98% dalam air) dan bentuk enol menyumbang 25-49% bahan dalam pelarut tak berkutub.[8]